Tienen interés la aldopentosa D-ribosa y las aldohexosas D-manosa y D-galactosa
Su interés estriba en ser un componente de los nucleótidos. A su vez, éstos son los monómeros de los ácidos nucleicos, por una parte; y por otra, la estructura de nucleótido está ampliamente difundida en la naturaleza, en forma de cofactores enzimáticos y otros compuestos.
La D-ribosa es una aldopentosa cuyos tres carbonos asimétricos tienen la misma configuración que el D-gliceraldehido
De la misma manera que veíamos en la glucosa, las aldopentosas dan lugar a formas cíclicas a través de la formación de un hemiacetal interno. En las pentosas este hemiacetal se forma preferentemente entre el carbono anomérico (carbono 1, reductor) y el -OH en C4. Se forma así un sistema cíclico de cinco átomos, cuatro carbonos y un oxígeno. Por analogía con el éter cíclico furano, los derivados así constituídos se llaman -furanosas; igual que veíamos en la glucosa, las aldopentosas cíclicas también presentan formas anoméricas a- y b-. así, la a-D-ribofuranosa; podemos ver el anillo furanósico
Y la b-D-ribofuranosa, con su anillo furanósico:
D-manosa (a-D-manopiranosa)
Esta aldohexosa tienen la misma constitución química de la glucosa, pero difiere en la configuración en torno a C2; es el 2-epímero de la D-glucosa. Se presenta en forma piranósica:
D-galactosa (a-D-galactopiranosa).
Esta aldohexosa se diferencia de la D-glucosa únicamente en la configuración en torno al carbono 4:
Cuando la función carbonilo es una cetona, los monosacáridos correspondientes reciben el nombre de cetosas. Al igual que en el caso de las aldosas, las cetohexosas pueden presentar formas cíclicas e isomería anomérica.
Es la más sencilla de las cetosas, y no tiene carbonos asimétricos.
Las cetotetrosas son dos: la D- y la L-eritrulosa. Se presenta aquí la primera de ellas, en la que pude verse que la configuración en torno a C3 es la misma que en el D-gliceraldehido
De las cuatro cetopentosas posibles (D- y L-ribulosa, D- y L-xilulosa) se presenta la estructura de la D-ribulosa, en la que la configuración de los dos carbonos asimétricos consecutivos (3 y 4) es la misma que en la D-eritrosa:
La fructosa es un monosacárido ampliamente presente en la naturaleza, y constituye el azúcar fundamental de muchas frutas, siendo su poder edulcorante muy superior al de la D-glucosa. Podemos ver en su estructura que la configuración de los tres carbonos asimétricos consecutivos (3, 4 y 5) es la misma que en la D-arabinosa (y por tanto, la misma que en los carbonos 3, 4 y 5 de la D-glucosa):
La fructosa se presenta normalmente en formas cíclicas de tipo furanósico: la a-D-fructofuranosa. Obsérvese que los sustituyentes en el carbono anomérico (que en el caso de las cetosas es el carbono 2) son un -OH y el alcohol primario en C1, definiéndose los anómeros según la situación del -OH, como en el caso visto de la glucosa:
y la b-D-fructofuranosa, en la que la configuración del carbono anomérico es la contraria:
Aminoderivados
La sustitución del -OH alcohólico en monosacáridos por un grupo -NH2 da lugar a los aminoderivados. Con gran frecuencia el grupo -NH2 aparece sustituído por un grupo acetil (N-acetilderivados). Tal es el caso de la N-acetilglucosamina,
de la N-acetilgalactosamina , en la que con frecuencia los residuos alcohólicos en C4 y C6 aparecen sulfatados.
Y del ácido siálico.
Este último es un monosacárido complejo, de nueve átomos de carbono; se trata de una nonulosa, esto es, una cetosa de nueve átomos de carbono; y al mismo tiempo, un ácido aldónico (un derivado de monosacárido en el cual el carbono 1 aparece oxidado como grupo carboxilo). El ácido siálico forma parte del oligosacárido unido a proteínas de secreción, y de los glicolípidos denominados gangliósidos, importantes elementos de membrana con funciones de reconocimiento en superficie.
Desoxiderivados
Los desoxiderivados se forman por la sustitución de un grupo -OH en los monosacáridos por un hidrógeno. Entre los desoxiderivados más importantes tenemos:
Es el monosacárido que forma los desoxinucleótidos, que a su vez son los elementos monoméricos del ácido desoxirribonucleico (DNA)
es la 6-desoxi-L-manosa; aparece en oligosacáridos de reconocimiento en superficie, al igual que la
L-fucosa que es la 6-desoxi-L-galactosa.
Derivados por oxidación
Cuando el grupo hidroximetilo en C6 de las aldohexosas se oxida a carboxilo, se obtienen los llamados ácidos urónicos.
Quizá el más importante de todos ellos es el que se obtiene por oxidación de la D-glucosa, y que recibe el nombre de Ácido glucurónico. Tiene una gran importancia por su papel en la conjugación de xenobióticos y de productos del metabolismo, como la Bilirrubina y hormonas esteroides. La forma soluble de la bilirrubina es el Diglucurónido de bilirrubina, en la que dos moléculas de ácido glucurónico se unen a los grupos propionato de la bilirrubina. Obsérvese que esta estructura es un éster, y no un glicósido.
El ácido glucurónico forma parte asimismo de los glicosaminoglicanos.
También forma parte de estos últimos el Ácido L- idurónico, que como puede observarse, es el 6-epímero del ácido D-glucurónico.
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